É neste ambiente que se desenvolve a apaixonante, divertida e muito sensível história da vida de Lorelai e Rory Gilmore. Como boa mãe independente, Lorelai organizou sua vida de maneira de que Rory fosse seu norte, transformando-se em sua melhor amiga e confidente.
Uma sorte que a mesma Lorelai não teve durante sua infância pois sua mãe, Emily Gilmore, como bom exemplo de uma dama da alta sociedade não compartilhava da maioria dos interesses da jovem Lorelai.
Mas família é família e os Gilmore sabem que, apesar das diferenças, estão sempre juntos para superar as dificuldades, amadurecendo e seguindo em frente.
Já Lorelai (Lauren Graham) terá que enfrentar a dura realidade de que suas chances de voltar aos braços de Christopher (David Sutcliffe), o pai de Rory, terminaram com a gravidez da namorada dele. Lorelai também vai começar a ficar preocupada com o fato de que Rory logo irá para a faculdade. Mas ela não irá muito longe: "Nós não iremos fazer 'Gilmore Girls' em estados diferentes", diz Sherman-Palladino.